Cannabinoider er flere strukturelle klasser af forbindelser, der er kendt for deres forekomst i cannabisplanten, men de findes også i andre planter og produceres naturligt af menneskekroppen og andre pattedyr. De er mest kendt for at interagere med det endocannabinoide system i menneskekroppen, som er involveret i at regulere forskellige fysiologiske processer som smertefølsomhed, humør, appetit og hukommelse. De to hovedtyper af cannabinoider er fytocannabinoider, som findes i cannabis og visse andre planter, samt endocannabinoider, som produceres naturligt af menneskekroppen. Forskning har også ført til udviklingen af syntetiske cannabinoider til medicinsk brug.

Fytocannabinoider – Kommer naturligt fra planten

I cannabisplanter har man fundet over 150 naturligt forekommende fytocannabinoider. De findes primært i blomsterne hos hunplanter. Hvis man kigger tæt på en hunblomst, kan man se mængder af små krystallignende kugler med stilke, der sidder på blomstens dele. Disse strukturer kaldes trichomer, og det er i disse, at cannabinoiderne findes og produceres. Fytocannabinoider findes også i andre planter, men i betydeligt lavere koncentrationer. Kombinationen af forskellige cannabinoider, som en plante indeholder, giver planten dens cannabinoidprofil. Gennem årene har et intensivt arbejde pågået for at ændre genetikken gennem selektiv avl og dermed ændre cannabinoidprofilen efter ønske og formål.

Vi vil fortælle mere om de mest interessante og velstuderede cannabinoider i dette afsnit om fytocannabinoider, men først skal vi have en lille forståelse for, hvordan de dannes. Mens en cannabisplante vokser, producerer planten først en cannabinoid, der hedder cannabigerolsyre (CBGA), som derefter naturligt udvikler sig til andre cannabinoider end THC eller CBD, som mange tror. Alle cannabinoider begynder altså som syren CBGA, før de med hjælp af specifikke enzymer dannes videre til CBDA, THCA, CBCA (A’et til sidst står for acid, hvilket indikerer, at stoffet er i syreform) og CBG under den tid, planten modnes under de rette betingelser. På samme måde findes der varin-varianter, der har CBGVA som forløber, før de omdannes til deres respektive syrer (THCVA, CBDVA, CBCVA & CBGV).

Til syrerne hører (de 8 store)

• CBGA
• CBGVA
• THCA
• CBDA
• CBCA
• THCVA
• CBDVA
• CBCVA

Opvarmede/dekarboxylerede

• THC
• CBD
• CBC
• CBG
• THCV
• CBDV
• CBGV
• CBCV

Modne

• CBN
• Delta-8-THC
• CBL

Delta-9-tetrahydrocannabinol (THC)

Den absolut mest velkendte og studerede cannabinoid, hovedingrediens i det, der ligger til grund for et cannabisrus, og kendt af mennesker i lang tid. THC interagerer med både CB1- og CB2-receptorerne. Siden 1937 har THC været forbudt i de fleste lande i verden, og først i de senere år er lovene begyndt at blive lempet. I USA er det i skrivende stund tilladt at bruge THC til rekreativt brug i 24 delstater.

Cannabidiol (CBD)

Den næsthyppigst forekommende cannabinoid. CBD har lav affinitet for CB1- og CB2-receptorerne og binder direkte til cellerne eller gennem TRPV1-receptorer. Derimod påvirker CBD, hvordan THC interagerer med CB1- og CB2-receptorerne. Dette kaldes entourage-effekten. CBD er ofte blevet sammenlignet med den endogene cannabinoid anandamid, som primært påvirker immunsystemet. Studier har vist, at CBD har egenskaber, der kan være nyttige til behandling af flere forskellige tilstande som angst, diabetes, kronisk smerte, kræft, depression, epilepsi og psykiske lidelser.

Cannabinol (CBN)

CBN forekommer i meget moden eller gammel cannabis, og det er fordi, når THC ældes og nedbrydes af UV-stråler, dannes CBN. Det interagerer med CB1- og CB2-receptorerne, dog i meget lavere affinitet, og forskning har vist, at det har smertestillende virkninger samt kan hjælpe med at forbedre søvn på en effektiv måde. Interessant er det, at CBN er den første cannabinoid, der blev isoleret fra ekstrakter i slutningen af 1800-tallet.

Cannabigerol (CBG)

Dens forløber er CBGA, som du måske har kunnet regne ud nu, altså dens karboxylerede version. De fleste strains indeholder meget lave niveauer af CBG, men på det seneste er det blevet populært at dyrke strains med højt indhold af CBG i stedet for CBD eller THC, som ellers er de mest dominerende på markedet lige nu.

En undersøgelse fra 2013 viser, at CBG har antiinflammatoriske egenskaber, der kan være særlig hjælp til dem med inflammatorisk tarmsygdom. En anden undersøgelse viser, at CBG i høj grad er ansvarlig for at øge appetitten. Egenskaber, der kan være til stor nytte i sundhedsvæsenet.

Man har også set, at CBG kan øge produktionen af anandamid, som er en endogen cannabinoid, vi vil tale mere om senere.

Tetrahydrocannabivarin (THCV)

Dette er, hvad man kalder en varin-variant, som er en analog til THC (dvs. at den kemiske struktur er meget lig, men adskiller sig i en vis “detalje”), hvor forskellen er, at THCV har en noget kortere carbonkæde. Den blev opdaget allerede i 1973. Den har effekter, der modvirker appetit, hvilket kunne gøre den egnet til brug ved behandlinger af f.eks. fedme eller diabetes. Planter med højt indhold af THCV er primært fundet i centralasiatiske dele og i det sydlige Afrika. Som nævnt tidligere begynder THCVA som CBGVA, i modsætning til de tidligere nævnte cannabinoider.

Cannabichromene (CBC)

En anden cannabinoid, der findes i moden cannabis. Der er flere interessante egenskaber ved CBC, som kan være anvendelige mod tumorer, svampeinfektioner og endda depressioner. CBC har lav affinitet for CB1-receptoren, men binder derimod til andre receptorer i kroppen, TRPV1 og
TRPA1, som er knyttet til smerte og temperaturopfattelse. Ligesom alle andre cannabinoider arbejder denne også sammen med andre cannabinoider og skaber en entourage-effekt.

Cannabicyclol (CBL)

Man ved ikke meget om CBL, men der er nogle interessante ting at fortælle om denne cannabinoid. Det er en ekstremt stabil molekyle. Forskere har nemlig fundet relativt høje niveauer af CBL (også CBN) i en 2700 år gammel grav i det vestlige Kina. I graven fandt man et skelet af en cirka 45-årig mand sammen med en stor mængde cannabis, hvor selv bladene stadig havde meget af deres grønne farve med disse niveauer af CBL og CBN. Forholdene for at bevare dette fund så godt har været en meget basisk jord på en god dybde. Eftersom CBL forekommer i så små koncentrationer, er det svært at udtrække nok til at studere det.

Cannabigerolsyre (CBGA)

Denne cannabinoid er grundstenen i dannelsen af andre cannabinoider, og den kaldes ofte for moderen til alle andre cannabinoider. CBGA dannes ved hjælp af de to enzymer olivetolsyre og geranyl-pyrofosfat. Når CBGA udsættes for specifikke enzymer i kombination med varme, syntetiseres den videre til de tre store cannabinoidgrene – THCA, CBDA og CBCA – som man kan se i diagrammet ovenfor. Udsættes CBGA derimod for varme, dannes CBG i stedet. Kun en lille del af CBGA bliver til CBG, da størstedelen bliver til CBDA og THCA.

Delta-9-tetrahydrocannabinolsyre (THCA)

THCA er syreformen af THC, som findes i frisk, rå cannabis. Interessant nok er THCA i sig selv ikke-psykoaktivt. Først når det udsættes for varme gennem en proces kaldet dekarboxylering, omdannes THCA til det psykoaktive THC. Dette forklarer, hvorfor man skal varme cannabis (f.eks. gennem rygning eller bagning) for at opleve de psykoaktive effekter.

Cannabidiolsyre (CBDA)

Denne cannabinoid produceres i trichomerne og er syreformen af CBD. Ligesom med THCA findes høje niveauer af denne cannabinoid i frisk cannabis snarere end CBD og THC, hvilket er en almindelig misforståelse. CBD dannes først, når det udsættes for varme (eller efter lang tid), og der sker en dekarboxylering.

Til forskel fra mange cannabinoider, vi har talt om her, binder CBDA ikke direkte til CB1- og CB2-receptorerne, men virker på det endocannabinoide system ved at hæmme specifikke enzymer, der er direkte knyttet til inflammationer. Disse egenskaber gør den interessant for videre forskning.

Delta-8-Tetrahydrocannabinol (Delta-8-THC)

En anden cannabinoid er Delta-8-THC. Det er en isomer til THC, hvilket betyder, at de har samme kemiske formel, men forskellig struktur. I dette tilfælde adskiller de sig ved, at der er en dobbeltbinding på det ottende carbonatom på Delta-8-THC i stedet for på det niende. Dette gør den også meget mindre potent.

Cannabidivarin (CBDV)

Ligesom med mange andre cannabinoider blev denne opdaget for over 50 år siden (1969), men forskningen omkring denne og andre cannabinoider har været begrænset og hindret i vid udstrækning indtil de senere år. CBDV produceres generelt af cannabisplanten i meget små mængder sammenlignet med f.eks. CBDA, selvom der findes landraces med nogenlunde høje niveauer af CBDV i Asien og Afrika. Derimod findes der forædlede varianter af industrihamp med væsentligt højere niveauer af CBDV.

Forskellen mellem CBD og CBDV er, at den sidstnævnte er lidt kortere, da den har to methylgrupper færre end CBD, ellers har de samme struktur.

Cannabigerovarin (CBGV)

En cannabinoid, der er meget sjælden, ligesom andre varin-varianter, men i det nordvestlige Indien og Nepal kan man finde planter med relativt høje niveauer. Den har vist sig at være interessant for forskere som et potentielt insekticid. Ligesom næsten alle cannabinoider er denne ikke-psykoaktiv, men den kan muligvis booste evnen hos CB1- og CB2-receptorerne til at binde til THC-molekyler.

Endocannabinoider – Produceres endogent

Endocannabinoider, som er en sammensætning af ordene “endo”, der betyder indvendig, og “cannabinoid” fra cannabis, blev ikke opdaget før i 90’erne (fem år efter, at man opdagede den første cannabinoidreceptor som følge af forskning i THC) af forskere. Det er naturlige kemikalier, som vores krop producerer, og de fungerer som budbringere, der signalerer til cannabinoidreceptorerne (CB1 & CB2), når det er nødvendigt at justere forskellige fysiologiske processer. De ligner meget de fytocannabinoider, der findes i planter som hamp og cannabis, men de er beregnet til at virke internt i kroppen. Disse stoffer produceres ofte på anfordring for at opretholde homeostase (homeostase er kroppens evne til at opretholde intern balance og stabilitet i en konstant miljø, trods ydre påvirkninger og ændringer) i kroppen. De to mest kendte endocannabinoider er anandamid og 2-arakidonoylglycerol (2-AG).

Anandamid spiller en central rolle i reguleringen af humør, appetit, smerte og er også involveret i at give en følelse af velvære og glæde, hvilket gør det til en af de vigtigste endocannabinoider i kroppen. Studier viser, at CBD-olie kan øge niveauet af anandamid i kroppen ved at bremse dets nedbrydning. Dets navn stammer fra det sanskritiske ord “ananda”, som betyder glæde eller lykke. Hvis der er mangel på anandamid i kroppen, kan det påvirke forskellige aspekter af sundhed og velvære. Det syntetiseres i kroppen, når det er nødvendigt, og det nedbrydes, når dets funktion ikke længere kræves.

2-arakidonoylglycerol (2-AG) er den anden endocannabinoid, vi kender relativt godt. Det er en lipid (fedt), der fungerer som en signalstof i kroppen og er ligesom anandamid involveret i reguleringen af flere forskellige fysiologiske processer. Der pågår forskning om 2-AG’s rolle og dets terapeutiske potentiale, især i forbindelse med håndtering af smerte, inflammation og andre sundhedsrelaterede tilstande, hvilket er yderst interessant fra et cannabis-perspektiv. Mangel på 2-AG kan også påvirke forskellige aspekter af sundhed og velvære.

Nogle andre studerede endocannabinoider er 2-AGE, NADA, OEA, LPI.

Syntetiske cannabinoider – Skabes kunstigt

Dronabinol er en syntetisk version af delta-9-THC, den primære psykoaktive komponent i cannabis. Det bruges primært til at behandle kvalme og opkastning forårsaget af kemoterapi hos kræftpatienter og for at øge appetitten hos personer med HIV/AIDS. Dronabinol er et lægemiddel og markedsføres under varemærkerne Marinol og Syndros. Til forskel fra naturlig THC, som findes i cannabisplanten, produceres dronabinol kemisk i laboratorier som et rent stof.

Referencer: Østergaard, J. (2020). (Endo)Cannabinoids. The Creative Embassy

Ansvarsfraskrivelse

Information, der præsenteres på denne side, er kun beregnet til uddannelsesformål og skal ikke opfattes som professionel medicinsk rådgivning eller vejledning. Den er ikke ment til at erstatte konsultationer eller anbefalinger fra din egen læge eller andre kvalificerede sundhedseksperter. Husk, at vores produkter ikke er beregnet til indtagelse, men kun sælges til dekorativ og aromatisk brug, og at ekstraktion, tilberedning og portionering af hamp, der indeholder THC, er ulovligt ifølge Højesteret. Vi har ikke til hensigt at opfordre til nogen ulovlige handlinger gennem informationen eller produkterne, der præsenteres på denne hjemmeside.